Analytik von Imidazolen

Imidazole sind heterozyklische aromatische Verbindungen mit zwei benachbarten Stickstoffatomen im Ringgerüst. Die wichtigsten Imidazolverbindungen im Lebensmittelbereich sind 5-HMF (5-Hydroxymethylfurfural), THI (2-Acetyl-4-tetrahydroxybutylimidazol) und 4-MEI (4-Methylimidazol). Zu den Imidazolen zählt ebenfalls Histamin, welches bei ca. einem Prozent der Bevölkerung eine Unverträglichkeit auslöst.

Vorkommen und Entstehung

Imidazole entstehen als Nebenprodukte bei der Herstellung von Zuckerkulör sowie bei nicht-enzymatischen Bräunungsprozessen (Maillard-Reaktion). Hergestellt wird Zuckerkulör beispielsweise durch Erhitzen von Glukosesirup mit Schwefelsäure in Gegenwart von Ammoniak (Ammoniak-Zuckerkulör E 150c). Zuckerkulör ist als färbender Lebensmittelzusatzstoff für zahlreiche Lebensmittel zugelassen (E150 sowie E150ad) und findet in Getränken (z.B. koffeinhaltigen ImidazoleErfrischungsgetränken oder Malzbier), Süß- oder Backwaren Verwendung.

5-HMF wird oft als Indikator für Erhitzungsnachweise herangezogen. Das bekannteste Beispiel ist Honig, dessen HMF-Gehalt nicht nur durch Erwärmung, sondern auch mit zunehmender Dauer der Lagerung ansteigt und in dem niedrige Gehalte daher als Anzeichen von Frische und Naturbelassenheit gelten.

Rechtliche Grundlagen

In der Richtlinie 2001/110/EG wurde auf europäischer Ebene für 5-HMF in Honig eine allgemeine Höchstmenge von 40 mg/kg festgelegt, die national in der Honigverordnung umgesetzt wurde. Weitere Regelungen existieren in den Leitsätzen für Honig mit speziellen Anforderungen für Honig mit besonderer Qualität, z.B. Auslese. Darüber hinaus hat der deutsche Imkerbund für die Vergabe des Qualitätssiegels „Echter Deutscher Honig“ einen Höchstwert von 15 mg 5-HMF/kg festgelegt.

Für 4-MEI wurden in der Verordnung (EU) Nr. 231/2012 Höchstmengen von 200 mg/kg für Ammoniak-Zuckerkulör (E 150c) bzw. 250 mg/kg für Ammoniumsulfit-Zuckerkulör (E 150d) festgelegt. Für Ammoniak-Zuckerkulör (E 150c) gilt darüber hinaus eine THI-Höchstmenge von 10 mg/kg. Die genannten Höchstmengen für 4-MEI und THI gelten dabei auf der Grundlage gleichwertiger Farben, d. h. ausgedrückt als Produkt, dessen Farbintensität 0,1 Absorptionseinheiten beträgt.

Analytik

Das ifp Institut für Produktqualität bietet am modern ausgestatteten Standort Berlin-Adlershof die Analytik von Imidazolen im Prüfauftrag an. Dabei erfolgt die Analytik nach Extraktion der Probe mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie gekoppelt mit zwei Massenspektrometern (LC-MS/MS).